È il luogo francescano più antico della Valnerina. I Primi eremiti vi arrivarono verso il 1000, vi trovarono una grotta e costruirono una cappella.

San Francesco vi arrivò nel 1213 e vi ritornò ancora: qui ascoltò il suono della viola dell’angelo e trasformò l’acqua in vino. Infatti narra Tommaso da Celano: «Nel tempo in cui presso l’eremo di Sant’Urbano era afflitto da gravissima malattia, san Francesco chiese con languida voce del vino, ma gli fu risposto che non c’era da dargliene. Volle allora che portassero dell’acqua, e quando gli fu recata la benedisse col segno della croce. Subito quell’elemento, cambiando specie, perdette il proprio sapore e ne acquistò un altro. Divenne ottimo vino ciò che era acqua pura, e quanto non potè la povertà, lo offerse la santità. Gustatone, l’uomo di Dio risanò con tanta prestezza, che se della meravigliosa guarigione fu causa quel cambiamento, del mirabile cambiamento stesso fu testimone la mirabile guarigione». 

Il conventino si sviluppò con san Bernardino da Siena. L’antica cappellina di San Silvestro, presenta preziosi affreschi trecenteschi. Dietro l’abside resta il pozzo da cui fu attinta l’acqua che Francesco trasformò in vino. 

Oltre alla grotta di san Francesco, è possibile visitare il tugurio, l’oratorio del santo e la colonna su cui l’angelo avrebbe suonato la sua cetra per confortare un attimo di malinconia del Santo; senza dimenticare le grotte di sant’Antonio e di san Bernardino. 

Chiuso nel 1916, venne riaperto nel 1942. Oggi l’Eremo si caratterizza per essere una Casa di preghiera. Vi si svolge anche servizio parrocchiale presso la parrocchia di Vasciano.